Кантри объединяет две разновидности американского фольклора — это музыка белых поселенцев, обосновавшихся в Новом Свете в XVII—XVIII веков и ковбойские баллады Дикого Запада. В этой музыке сильно наследие елизаветинских мадригалов, ирландской и шотландской народной музыки. Основные музыкальные инструменты этого стиля — гитара, банджо и скрипка.
«The Little Old Log Cabin in the Lane» является первой «документально зафиксированной» песней в стиле кантри, написанной в 1871 году Уиллом Хейссом из Кентукки. Спустя 53 года Фиддин Джон Карсон записывает эту композицию на пластинку. С октября 1925 года начала работу радиопрограмма «Grand Ole Opry», которая по сей день транслирует концерты звёзд кантри в прямом эфире.
Кантри, как музыкальная индустрия, стало набирать обороты в конце 1940-х гг. благодаря успеху Хэнка Уильямса (1923—53), который не только задал имидж исполнителя кантри на несколько поколений вперёд, но и обозначил типичные темы жанра — трагическая любовь, одиночество и тяготы рабочей жизни. Уже к тому времени в кантри существовали разные стили: вестерн-свинг, взявший принципы аранжировки из диксиленда — тут королём жанра был Боб Уиллс и его Texas Playboys; блюграсс, в котором доминирующее положение играл его основатель Билл Монро; стиль таких музыкантов как Хэнк Уильямс тогда называли хиллбилли. В середине 1950-х гг. кантри, наравне с элементами из других жанров (госпел, ритм-н-блюз) дало рождение рок-н-ролла. Тут же обозначился пограничный жанр — рокабилли — именно с него начали творческий путь такие певцы как Элвис Пресли, Карл Перкинс и Джонни Кэш — неслучайно, все они записывались в одной и той же мемфисской студии Sun Records. Благодаря успеху альбома «Gunfighter Ballads and Trail Songs» (1959) Марти Роббинса обособился жанр кантри-н-вестерн, в котором доминировали сюжеты из жизни Дикого Запада.
В начале 1960-х гг. под влиянием таких продюсеров как Чет Аткинс и Стив Шолз архаическая манера Уильямса (так называемый «honky tonk») сменилась «нэшвиллским саундом» с его отшлифованным звучанием и кристально-чистыми аранжировками, в которых теперь важное место стало играть фортепиано, — не без влияния Флойда Кремера, одного из архитекторов этого направления. Джордж Джонс, Пэтси Клайн, Бренда Ли, Тэмми Винет были одними из самых успешных исполнителей этого периода. В 1961 году в Нэшвилле, ставшем к тому времени центром индустрии кантри, был основан Зал славы кантри.
Ряд музыкантов конца 1960-х гг. — Крис Кристоферсон, Нил Янг, Линда Ронстадт, группы Creedence Clearwater Revival — избрали эклектический подход: они успешно сочетали кантри с роком, дав начало такому направлению, как кантри-рок.
Дорожное кантри
В это же время развивается еще одно направление — дорожное кантри (англ. truck driving country). Это своеобразный сплав honky tonk, кантри-рока и бейкерсфилдского саунда (оригинального жанра кантри, появившегося в конце 1950-х в Бейкерсфилде, штат Калифорния, в противовес нэшвиллскому саунду). У дорожного кантри темп взят от кантри-рока, эмоциональность — от honky tonk, а лирика сосредоточена на образе жизни водителя грузовика — дальнобойщика. Отцом дорожного кантри считают Дэйва Дадли, исполнителя популярного хита «Six Days on the Road» (1963 год).
К началу 1970-х гг. в индустрии кантри обозначились два полюса: с одной стороны это связь с музыкальной традицией и тематикой хиллбилли, с другой — тяготение к эстраде и массовому слушателю. Именно популярность одного из этих двух уклонов с тех пор будет определять жанр в тот или иной период. В русле традиционного кантри начали карьеру Лоретта Линн, Мерл Хаггард, Вилли Нельсон и Вэйлон Дженнингс. Однако наибольший успех во второй половине 1970-х гг. получили как раз исполнители, значительно стершие границы между кантри и эстрадой: Конвей Твитти, Глен Кемпбелл, Энн Мюррей, Кенни Роджерс, Барбара Мандрелл, записи которых настолько мало чем отличались от исполнителей поп-музыки, что между кантри-радиостанциями возникают ожесточённые споры о том, насколько вписывается та или иная песня в их формат. Наивысшего пика такое поп-кантри достигло в рубеже 1970-1980-х гг., не в последнюю очередь, благодаря фильму «Городской ковбой», вызвавшему массовый интерес к кантри.
Противовес эстрадному кантри был дан в лице нового поколения исполнителей: Джордж Стрейт, Джин Уотсон, Патти Лавлес; именно это направление, получившее название неотрадиционализма, одержало верх в индустрии кантри к концу 1980-х гг.
В 1990-е гг. кантри определяли такие исполнители как Гарт Брукс, Джордж Стрейт, Тим Макгро, Алан Джексон. Международного успеха добилась канадская певица Шанайя Твейн, сочетавшая кантри с поп-музыкой и роком.
Тенденция к насыщению кантри элементами популярной музыки, джаза и фолк-музыки ещё более очевидна в творчестве современных исполнителей, таких как Гарт Брукс, Тим Макгро, Лиэнн Раймс, Кэрри Андервуд. Скажем, самый успешный сингл Макгро был записан в дуэте с рэпером Нелли, а ветеран Вилли Нельсон недавно выпустил альбом с ярко выраженными элементами стиля рэгги.
Альтернативное кантри
Альт-кантри — направление,получившее широкое распространение в 1990-е годы. К нему обратилась группа разнообразных музыкантов, отошедших от привычных канонов жанра. Лирика стала депрессивной, готической и злободневной. Представители альтернативного кантри — 16 Horsepower, Steve Earle, Uncle Tupelo, Son Volt, Ryan Adams и другие.
Несколько рок и поп-звезд рискнули попробовать себя в качестве исполнителей кантри. В 2000 году Ричард Маркс записал пять песен в этом жанре. Группа Бон Джови выпустила сингл «Who Says You Can’t Go Home» совместно с солисткой кантри-коллектива «Sugarland». Также к кантри обратились такие рок-исполнители, как Дон Хенли и «Poison».